吡啶 C₅H₅NN:sp²孤电子对所在轨道sp² 杂化轨道空间取向环平面内,指向环外是否参与芳香共轭不参与孤对电子分布主要定域在 N 附近N 的未杂化 p 轨道贡献 1 个 π 电子,与 5 个 C 的贡献组成 6π 芳香体系。N 的孤对位于另一个 sp² 轨道,与这些 p 轨道方向正交。孤对可用于结合 H⁺,而不破坏原有芳香 π 体系。
吡咯 C₄H₅NN:sp²孤电子对所在轨道未杂化 p 轨道空间取向垂直环平面,两侧分布是否参与芳香共轭参与,贡献 2 个 π 电子孤对电子分布参与整个环的离域体系N 的 p 轨道与 4 个 C 的 p 轨道侧向重叠,构成 6π 芳香体系。N—H 键位于环平面内,不能误认为是 p 轨道方向。若用这一孤对在 N 上结合 H⁺,会破坏芳香稳定性,因此 N 的碱性很弱。